В пятницу, 24 августа, в офисе Российской Премьер-Лиги состоялась жеребьевка пар 1/16 финала ОЛИМП-Кубка России по футболу 2018/19. В ней приняли участие представители РФС, РПЛ, ФНЛ, СМИ и официальный спонсор турнира - БК ОЛИМП.

По результатом жеребьевки пары распределились следующим образом:

«Балтика» - «Локомотив»
«Луки-Энергия» - «Енисей»
«Торпедо» - «Динамо-Москва»
«Химки» - «Рубин»
«Авангард» - «Краснодар»
«Тамбов» - «Крылья Советов»
«Волгарь» - «Зенит»
«Сызрань-2003» - «Ростов»
«Черноморец» - «Спартак-Москва»
«Чайка» - «Анжи»
«Нижний Новгород» - «Уфа»
«Нефтехимик» - «Урал»
«Тюмень» - ПФК ЦСКА
«Динамо» (Барнаул) - «Оренбург»
«Сахалин» - «Арсенал»
«СКА-Хабаровск» - «Ахмат»

Матчи 1/16 финала состоятся 26 и 27 сентября 2018 г., точные даты будут сообщены позднее. Для клубов РПЛ все встречи пройдут на выезде.